В 2020 году Иван переехал в Москву и начал публиковать видео в TikTok под псевдонимом Xolidayboy, используя также фамилию Ржевский. Его образ в роликах отличался использованием макияжа, цветных линз и накрашенных ногтей, а также чёрным юмором.
В феврале 2021 года Xolidayboy начал музыкальную карьеру, выпустив песню “Помоги”, но настоящую известность ему принёс сингл “Мармеладный дом”, выпущенный в апреле того же года. Под этот трек в TikTok было записано более 67 тысяч видеороликов.
По состоянию на июнь 2022 года у Xolidayboy 16 синглов, один из которых входит в мировые чарты Shazam и территориальные чарты других стриминговых сервисов, а также один долгоиграющий студийный альбом.
В личной жизни Иван рассказывал о сожительстве в Севастополе с девушкой по имени Маша, с которой он расстался после её измены.
Xolidayboy активно использует социальные сети для общения с поклонниками и продвижения своего творчества.