Детство Леонида прошло в бедности, он даже не посещал театр, так как никогда там не был. Учился в коммерческом училище Файга в Одессе, но был отчислен за неуспеваемость и несоблюдение дисциплины. В 1917 году в Гомеле занял первое место на конкурсе куплетистов, а позже в Москве создал оркестр.
В 1919 году состоялся его кинематографический дебют в ленте “Лейтенант Шмидт – борец за свободу”, где Утёсов сыграл роль адвоката Зарудного. Затем были фильмы “Торговый дом “Антанта и Ко””, “Карьера Спирьки Шпандыря”, “Чужие”. Знаменитым актёром он стал после съёмок в 1934 году в фильме “Весёлые ребята”.
Утёсов был многогранной личностью: актёр, дирижёр, певец, организатор и рассказчик. Он великолепно играл в театре, пел куплеты и читал юмористические рассказы, исполнял замечательные танцы и опереточные дуэты из “Сильвы” и “Пупсика”. Во время Великой Отечественной войны он ездил на фронт, выступал перед солдатами.
В репертуаре Утёсова были такие знаменитые песни как “В землянке”, “Одессит Мишка”, “Песня о Каховке”, “Песня старого извозчика”, “Прекрасная маркиза” и многие другие. Эти песни часто звучат и сегодня.
Леонид Осипович Утёсов умер 9 марта 1982 года во время лечения в санатории “Архангельское” под Москвой, был похоронен на Новодевичьем кладбище столицы.